项羽年轻时不爱学习文化知识，半途而废，中途改学剑术也没有取得成就。他的叔父项梁很是生气，也没有什么办法，侄子对学习与剑术都不感兴趣，逼是没有用的。项羽说：写字能写出自己的名字就可以了，剑术也只能敌一个人，不值得学，我要学能敌万人的本领。
叔叔项梁见项羽这么说，就教他兵法，项羽很高兴，非常认真的学习，学到了不少实战的军事本领。项氏家族世世代代为楚国大将，被封在项地，所以以项为姓。项羽身高八尺有余，才气超过常人，力大无穷，能举鼎开石，骄横成性，不怒自威，不论走到哪里，都令人生畏。
项梁的父亲是楚国大将项燕，被秦国大将王翦所杀害，项梁仇视秦国，时刻准备着要颠覆秦国，结交反秦势力，而触犯秦法律，被栎阳县逮捕入狱。项梁指使项羽去蕲县找狱掾曹咎写封说情信，给栎阳狱掾司马欣，司马欣网开一面放了项梁，案子才算了结。
项梁出狱不久，又因口角杀了人，为了躲避仇家，项梁带着项羽一起逃到吴中郡。吴中郡虽然也是人才济济，超凡脱俗的士大夫比比皆是，但他们的本事都比不上项梁。每当郡中大规模征招徭役，或规模较大的丧葬事宜，项梁便做主办人，暗用兵法部署，演练，组织宾客，民众，借以了解他们的执行力。
秦始皇巡视南方，渡浙江登会稽山祭祀诸神并立碑，场面很大，项梁和项羽叔侄也去观看，见始皇帝车仗一眼望不到边，项羽说：这个皇帝，我一定要取而代之！
项梁急忙捂住他的嘴说：不要胡说，是要被满门抄斩的。
项梁也因此知项羽志向远大。
秦二世元年七月，陈胜吴广在大泽起义，各路诸侯纷纷响应，致使函谷关以东的诸侯联合起来抗击秦军。会稽郡守殷通知道项梁是将才，便请项梁到郡衙议事，郡守说：现在各路诸侯都已经造反了，这是上天要亡秦的征兆，做事情领先一步就能控制他人，落后一步就被他人控制。我要起兵反秦，想任你与桓楚统领军队，不知你意下如何？
项梁说：桓楚正在外逃亡，别人不知道他的去处，只有项羽知道，我去把项羽叫进来。
项梁出了郡府衙门，对项羽说：等你进府见郡守时，要看我的眼色行事，动作要快。
项梁带项羽拜见郡守，郡守见项羽英武绝伦甚是喜欢。但还没等说上几句话，项梁便给项羽使个眼色说：可以动手了！
项羽拔出佩剑手起刀落，砍下郡守的头。可怜郡守一点戒备心没有，糊里糊涂成为刀下之鬼。项梁把郡守的官印挂在身上，手里提着郡守人头站府衙大堂上。衙役们手持武器想捉拿杀死郡守的凶手，大堂上一片混乱，项羽执剑一气杀死近百人，吓得衙役趴在地上，没有一个人敢起来。私凭文书官凭印，项梁成为会稽郡守，接收了郡府下属各县。
项梁成为会稽郡守，接收下属各县共得精兵八千人，安排平时结交的各路豪强，反秦官吏担任校尉，司马，一支部队算是组建起来了。项梁是会稽郡守，担任主帅，项羽为副将，派项羽到接收的下属各县去巡视，以防秦军偷袭。
陈胜王听说会稽郡守项梁起兵，便派广陵人召平拜项梁为楚王的上柱国，请项梁带兵西进攻秦。项梁率八千精兵渡过长江，向西挺进，驻扎在东阳县境内。东阳县的县令被起义军所杀，聚集了数千人，找不到适合的人做首领，就推举令史陈婴，陈婴的母亲对他说：陈家祖上从来没有出过显贵的人物，如今你突然有了大名声，恐怕不是好兆头，不如投奔其他有名望者，成功了可以封侯，失败了也容易逃脱。
陈婴听信了母亲的话，没敢称王，就对军吏们说：项梁驻扎在我县境内，他是楚国名门，世代做楚国大将，我们要想成功，就归附于项氏，一定会灭了秦朝，于是这支军队归从项梁，项梁率军渡过淮河，向北进军，又有黥布，蒲将军也率部队归属项梁，项梁的兵马已有七万之众，驻扎在下邳。
项梁休整人马继续西进，却被一支部队挡住了去路。将军叫秦嘉，原是陈胜王的属下，见陈胜王仗打的不顺利，就背叛了陈胜王，立景驹做了楚王。项梁以为这是大逆不道，便率军攻打秦嘉，秦嘉战死，楚王景驹逃到梁地，并死在那里。这支部队便归降项梁，项梁军队已有十万之众，是起义军中最强大的部队。