第74军第57师余程万部在常德与第116师团激战了10天了。常德城还牢牢掌握在手中。会战之前，余程万就将城中百姓全部迁出，在城中每条街道堆上沙袋，修建工事，打通店铺之间的墙壁，形成立体防御网，做好了与日军巷战的准备。第57师是善守之师，余程万是善守之将，虎贲之师的威名，从上高战役后就开始名闻天下，此次也绝不会坠了第57师的威名。
沅水以南第10军牢牢控制着德山，余程万部通过沅水从德山获得了粮食弹药的补给，伤员也送了出去，第10军还向常德城补给了兵员。
第57师凭借外围阵地,打退第116师、第68师一部数次进攻。诸战频捷,第57师士气大受鼓舞。第116师就悲催了，打了十来天还在常德城外围打转。横山勇一面催促第68师团加紧攻克德山，切断常德外援通道，一面催促第3师团尽快参与围攻常德。还安排了水上部队干扰沅水水上交通。
28、29日第3师团主力进攻城西河洑山阵地，日军集中炮火，并使用毒气攻击，守军171团2营阵地化作一片火海，被摧毁殆尽。中美航空队赶来参战，对日军进行了轰炸、扫射，取得了一些战果：第6联队大佐联队长中畑护一也遭遇低空扫射的p40战机击中头部，当场毙命。但总体来说因规模较小，没有起到决定性作用。171团2营官兵拼死与日军反复冲杀，阮志芳营长见事不可为，率领部队发起逆袭，与日军展开白刃肉搏，阮志芳营长、方宗瑶副营长，尽皆壮烈殉国。171团2营500壮士，大部分牺牲，河洑山阵地由此沦陷。
第116师团进攻常德东、北两面阵地，57师各部与日军激战于七里桥、沙港、白马庙、长安桥、落路口等阵地，170团副团长冯继异身先士卒，率队反扑日军，给日军以重创。当日，170团1营营长张庭林，2营营长酆鸿钧率部打退日军多次进攻后，相继在长安桥、沙港阵地壮烈殉国。常德城东北方向，169团2营在新堤、南坪岗一带与日军血战终日，阵地在日军的炮击下，被夷为平地，2营官兵伤亡惨重，169团2营营长郭嘉章壮烈殉国！残余官兵被迫退守靠近北门的的七里桥、鸡公坡一线。
第68师团全力进攻德山，第10军顽强抵抗，德山虽多次出现危机，但最终日军还是没有得逞。第99军也开始加入战团，南面还有欧震兵团已部署到位。德山看似处于摇摇欲坠，但又差那么一口气的状态，让第68师团欲罢不能，其实日军占领德山的希望越来越渺茫。
日军水上部认侵入沅水，74军炮兵团第3营炮击日军水上骚扰部队，常德南门守军、南岸第10军部队也集中轻、重机枪扫射江面，击沉和击毁了众多日军汽艇和木船，粉碎了日军截断水上交通的企图。
经过连日血战，常德城各个外围阵地逐渐被日军占领，日军从三个方向渐渐逼近常德城墙。常德保卫战进入到城墙、特别是城门争夺阶段。
余程万逐步将城外的士兵调回常德城内，鬼子打起了主意。大西门日军乘170团转入城内之机,跟踪追击,步步逼近城门。但经9次进攻都未得逞。北门同样发生了这样的情况，日军甚至在北门方面使用了中国历史上的“火牛阵”战术，试图制造混乱，从而趁乱拿下城门，梦想非常好，现实很骨感。日军被第57师多次打脸之后，日军意识到投机取巧已无可能。日军也曾尝试过劝降，徒劳无功。到如今只剩下强攻一途了。
12月2日岩泊渡第5军司令部气氛紧张，杜聿明正在看着作战地图。昨天晚里第5军及新三军本来就要出发前往石门，前锋侦察时发现日军佐佐木支队下午从垭门口出发往岩泊渡方向行进。杜聿明判断日军是想从岩泊渡渡过澧水，插到第74军后方。杜聿明取消了前往石门的计划，他决定拿佐佐木支队祭旗。
杜聿明肚子里憋着一口气，第一次远征缅甸事实明明证明他的判断正确的，根据他的指挥才避免了远征军的被动，然而战后他都被闲置了。原因只是因为自己与史迪威不和，第5军部队还调走了大半，这上哪说理去。至于他自己升职，那不是他最想要的，现在日军还很强，杜建明希望自己能独当一面杀日寇。佐佐木大队就是送到里的肉，哪有不吃的道理。
杜聿明命令第200师、荣誉1师前出零阳、柳铺，在北面山岭隐蔽，第96师第287团留守岩泊渡，伏击战打起来后，由西向东横推过去。杜建明与王耀武取得联系，两部联合行动，第74师第58师攻击慈利。第51师和第19师攻击漆河。杜建明把计划上报了军委会和第6战区、第9战区。军委会扩大了作战范围，决定12月2日发起总攻，以第5军、新3军为箭头，攻击石门、澧县、安乡，将第11一军切为两段，北面第10集团军、第18军进攻第39师团，南面第10军、第99军攻击第6师团，欧震兵团携第63师攻击桃源。
中日两军围绕常德城东西北城门正在激战，日军重兵突破了常德城门，但75师并未像国军其他部队一样，整个城市都是战场，每条街道都有工事，日军需要逐屋甚至逐墙争夺。第57团还有3500余人，沅江南岸还在向常德城输送武器弹药和人员。日军攻城部队人员损失飙升，各城门反复争夺，日军无法深入。
第5军围歼佐佐木支队的战斗也打响了，佐佐木支队满员时才5500余人，日军战斗了一个月，人员已损失了1700余人。佐佐木支队进了伏击圈，第5军余人参加战斗，装备也是全美式装备，还占了地利，佐佐木支队被第5军按在地上摩擦。