14日下午，石门外围阵地几乎完全丧失，石门成为孤城，第73军背靠澧水而战，在这种情况下。汪之斌决定夜晚涉水过澧水向南突围，命令暂5师据守石门拖住日军，掩护第15、77师先行突围，这两个师新兵太多，又遭重创，只有让还有战力的暂5师撑一下，避免15、77师溃散。
下午5点左右，第73军还在石门苦战，突然听到澧水南岸传来激烈的枪炮声，汪之斌后背冒出冷汗：日军抄了第73军的后路。同时汪之斌也知道第74军第58师到了。汪之斌没有猜错，澧水以南交战的正是第58师张灵甫部和一股日军。
这股日军有二个大队，经第44军原防线越过澧水，迂回到了石门背后，切断了第73军的后路。第58师先头部队尖兵发现鬼子的伏兵，张灵立即安排一部警戒澧水北岸，集中其余兵力对这股日军发动雷霆一击。鬼子也刚到没多久，还没有完全展开，就遭到了第58师7000余人的突袭，被打了个措手不及。
起初鬼子还想顽抗，但他们很快就发现这股国军的不同，火力、兵员素质不比他们差，兵力是他们的3倍以上。鬼子站不住脚，只得向东退却，寻找机会渡过澧水与大部队汇合。第58师一部紧追不舍，一部沿澧水南岸快速切断这股日军的北逃通道。第13师团也发现了南岸的异常，等到他们调集兵力准备解救南岸日军时，南岸日军已经被第58师消灭。第58师与一部日军隔着澧水对峙，日军发现了南岸国军是第74军第58师，这是第3、13师团的死对头。
日军攻打石门的战斗并没有停止，相反还加大进攻强度。张灵甫派人过澧水与汪之斌取得了联系，从汪之斌的叙述中得知石门几乎只剩一座孤城，城防工事也几乎损失殆尽，第73军得到了命令撤离，请第58师为第73军的撤离提供掩护。张灵甫答应了汪之斌，在第58师的掩护下，第73军撤到了澧水南岸，人员损失达到3成以上。至此石门失守，日军占领澧水北岸。
第73军、第58师退往慈利布防。张灵甫命令第172团防守垭门关，第173团防守羊角山，命174团、暂5师一部防守猫儿峪、赤松山，副师长蔡仁杰率特务团机动。第73军进入慈利整编，作为预备队。另外第5军96师286团到达慈利，与先遗团288团汇合。
第6战区调整了部署，第74军第51师、第100军第19师布置在漆河、五峰山一带，第100军第63师布置在桃园。第29集团军第44军防守津市、临澧，派有力部队固守常德北面的太阳山、太浮山和盘龙桥地区。
日军于16日逼近重镇慈利，当日，日军13师团主力、第34师团佐佐木支队猛攻慈利。65联队攻击猫儿峪、104联队攻击保安桥、佐佐木支队攻击垭门关。三路日军均遭到第58师各部拦截，战况激烈，65联队被拦截在猫儿峪，104联队被阻在了扁担垭、赤松山、何家寨线。17日攻击一个白天，突破不了防线，夜晚104联队绕道向慈利进军，意图趁乱偷袭县城。被第5军第288团发现，第288、286团汇同第73军残部合力守住了县城。
与此同时、第3师团对第44军左翼发起了攻击，第116师团渡过洞庭湖对第44军右翼发起攻击，第44军不敌，116师团迅速占领临澧、津市，马不停蹄沿着临澧至常德的公路南下，击破了太阳山、太浮山防线，第44军纷纷后撤退到沅水以南，常德北面门户大开。
第68师团渡过洞庭湖向汉寿发起攻击，与第10军在汉寿周边激战，战斗进入胶着状态。第99军向汉寿增援。欧震兵团也向益阳急进。
第44军溃退后，第3师团转向西面慈利，与第13师团夹击第73军、第58师。由于日军实力太过雄厚，第58师第174团、暂5师一部层层阻击并重创65联队之后，向慈利方收缩，第58师主力转向祖师殿、落马坡、羊角山一线。日军意图偷袭，张灵甫在铜台山涧小道上设伏，歼灭日军一部。第3师团又派出一部，向58师的右翼亮垭猛插，第57师与第51师合作，左右夹击，在燕子桥打了一个漂亮的防守反击战，歼敌近千。日军偷袭不成，只得将主力再转到58师的正面。
慈利西面岩泊渡，杜聿明来到了这里，第5军第200师及驻扎在这里，第96师287团驻扎在柳埔，后续荣誉1师及新3军都在大庸至岩泊渡之间的宜冲桥、杜家、溪口等地，部队经水路、陆路向慈利方向集结。
垭门关的战斗还在继续，佐佐木支队始终没有突破防线。双方都损失惨重，第172团咬牙坚持，第288团前来支援。第58师的正面压力越来越大。
11月18日起，第116师团与第57师在常德外围据点河洑山、沙港等地展开激战，日军多次强攻均被击退?，联队长布上被击毙?。第几师使用毒气弹等非常规手段，导致守军重大伤亡?，即使如此日军进展也非常缓慢。
21日傍晚，日军在桃源猛烈轰炸，随后空投近一个中队的伞兵，日军并辅以一个步骑混成的旅团钻隙向桃源突进，第100军第63师在桃源顽强抵抗。第116师团第109联队猛扑主力在陬市的第150师，23日日军攻占陬市，第150师师长许国璋自杀殉国。常德东、南、西三面被围，桃源方向还在激战。
24日，慈利国军第73军、第58师、第96师286、288团向西撤退，第51师退到漆河。日军占领慈利，留下第13师团第65联队、佐佐木支队，主力南下。
日军与第51师、第19师在漆河激战2日，国军不支，向西退却，第13师团又留下第104联队防守。日军南下直至桃源，又过了一日驱逐了第63师。日军在常德的西面以第13师团为主力、第3师团一部隔绝了第74军、第100军主力与常德的联系。第3师团主力加入了围攻常德的行列。
至此常德除南面隔着沅水与第10集团军有联系外，已成孤城。第10集团军还在与第68师团激战。
远在开罗的常申凯发来了电报，要求第57师死守常德城，誓与常德共存亡，为维护中国在国际社会的抗战形象而战。