建安四年（公元199年）冬，就在曹操与刘衍的信使往来，缔结共抗袁绍的脆弱联盟，并将主要精力投向北方黄河防线之际，东南方向的徐州，暗流终于冲破了堤坝。
刘备，这位被刘表置于新野，本意是让他与在北边作为对抗曹操的“左将军”，从未停止过他的谋划。他深知曹操与袁绍、刘衍之间的矛盾已到了临界点，一场大战不可避免，这无疑是他摆脱控制、东山再起的绝佳机会。
天时：中枢无暇东顾
曹操的主要谋士和精锐部队，几乎全部集结于官渡-黎阳一线，全力应对袁绍的威胁。同时，他还需分神监视西面的张绣、南面的刘表，以及协调与青州刘衍的联盟关系。对于远在东方的徐州，曹操虽有关注，但已无力进行细致掌控，只能寄希望于车胄能够稳住局面，以及刘备能恪守“盟约”。这给了刘备极大的活动空间。
地利：徐州人心思变
曹操在徐州统治时间不长，且因其父曹嵩被陶谦部将所杀，曹操曾两次东征徐州，所过之处杀戮甚重（如屠彭城），在徐州士民心中留下了难以磨灭的恐怖印象。虽然后来曹操为稳定局势有所缓和，但猜忌和压迫依然存在。车胄作为曹操委派的徐州刺史，行事更偏重于监视和维稳，并非善于抚民之人。徐州本地士绅豪强，如陈珪、陈登父子，糜竺、糜芳兄弟等，对曹操的统治并非真心归附，他们一直在暗中观察，寻找更能代表徐州利益的主公。
人和：刘备的韬晦与经营
刘备自驻守新野以来，充分发挥其“仁德”的政治优势。他礼贤下士，结交豪杰，对百姓秋毫无犯，与士卒同甘共苦，与张颌、文丑将军更是情同手足，其人格魅力深深吸引了徐州各界。
· 秘密联络： 他通过糜竺、孙乾等人，早已与陈珪、陈登等徐州实力派人物秘密往来。陈登尤其欣赏刘备，曾私下对人言：“雄姿杰出，有王霸之略，吾敬刘玄德。”
· 抓住契机： 当曹操与袁绍大战一触即发，与刘衍联盟的消息传来，刘备知道，时机到了。他暗中加紧了与陈登、糜竺等人的谋划。
计定：里应外合，智取徐州
建安四年末，一个精心策划的行动悄然展开。
陈登、糜竺等人首先在徐州州治下邳城内散布流言，言“曹公与袁绍战于官渡，恐不利，欲抽调徐州兵马钱粮，以备久战”，并夸大其词，渲染曹操可能再次放弃徐州、甚至行“坚壁清野”之策。一时间，下邳人心惶惶，对曹操的不满情绪达到顶点。
与此同时，刘备在新野突然宣布，接到“密报”，称“车胄暗通袁绍，欲献徐州”，以此为名，集结兵马，以张颌、文丑为先锋，星夜向下邳进发。
车胄闻讯，又惊又怒，他确实收到了曹操要求加强戒备、确保东方稳定的指令，但绝无通袁之事。他急忙召集军队，准备迎战刘备，并严令关闭城门。
然而，就在此时，陈登、糜竺等人发动了！
陈登利用其家族在徐州的威望和其父陈珪的影响力，说服了部分守城将领。糜竺则利用其巨富之家资，暗中收买了一些中下层军官。在刘备兵临城下之际，下邳城门竟从内部被打开！
车胄猝不及防，仓促率亲兵迎战，在城门口与率先冲入的张颌遭遇。车胄虽也是武将，但如何是张颌的对手？不到数合，便被张颌一刀斩于马下！
主将一死，城内本就人心浮动的守军更是土崩瓦解。刘备大军顺利进入下邳城，在陈登、糜竺等本地大族的拥戴下，迅速控制了局势。
刘备入主州牧府后，立刻采取了一系列措施稳定人心：
1. 安抚士民： 公开宣布车胄“勾结袁绍”的“罪状”，声明自己此举乃为“朝廷除奸，为徐州百姓除害”。下令厚葬车胄（做足姿态），抚恤其家属。
2. 任用本土： 大力重用陈珪、陈登、糜竺、糜芳等徐州本土势力，陈登被委以广陵太守重任，糜竺被待以上宾之礼。
3. 示好曹操： 刘备亲自写信给曹操，言辞恳切，解释自己诛杀车胄是不得已而为之，是因车胄“欲叛投袁，祸乱徐州”，并表示自己将继续尊奉许都朝廷，愿为曹操抵御袁绍的东线侧翼，共保汉室。此举意在稳住曹操，避免其立刻翻脸兴兵讨伐。
4. 整顿防务： 任命张颌、文丑等心腹大将分守要地，招募流亡，整顿军备，准备应对可能来自任何方向的威胁。
天下的反应
刘备成功入主徐州的消息，如同一声惊雷，再次震动了天下。
· 曹操在许都： 接到刘备书信和车胄被杀的消息后，气得将书信狠狠摔在地上！“大耳儿！安敢如此！”他深知中了刘备的算计，但此刻袁绍大军压境，他根本无力东顾讨伐刘备。在谋士劝说下，他只能强压怒火，顺水推舟，承认既成事实，以汉献帝名义正式任命刘备为徐州牧，并加封宜城亭侯，先稳住这个潜在的敌人，集中精力对付袁绍。但心中杀机已炽，只待官渡战后再做理会。
· 刘衍在青州： 接到暗卫急报，刘衍与郭嘉、戏志才等人相视而笑。
“刘备，果然非久居人下者。”戏志才叹道。
郭嘉笑道：“此于我等，未必是坏事。曹操东方顿失屏障，且添一腹心之患，其于联盟中，必将更倚重我青州。而刘备新得徐州，根基未稳，北要防袁绍（青州方向），西要惧曹操，短时间内难以对我构成威胁，甚至……或可引为奥援，共抗曹、袁？”
刘衍点头：“奉孝所言甚是。立刻派使者，携带重礼，前往下邳恭贺刘玄德！言辞要谦恭，表达我青州愿与徐州永结盟好，共保东方安宁之意！”
· 袁绍在邺城： 闻讯大喜，认为曹操后方不稳，更添胜算，也派人联络刘备，许以高官厚禄，欲使其在曹操背后捅刀。
刘备，这条蛰伏已久的潜龙，终于抓住曹操与刘衍、袁绍三方角力的关键空窗期，成功入主徐州，拥有了属于自己的坚实基地。中原大地的棋局，因为他的这次精彩落子，变得更加扑朔迷离。从寄人篱下的客将，到雄踞一方的州牧，刘备的事业，终于迎来了一个全新的，也是更加危险的阶段。