建安三年秋，曹操亲率大军五万，以夏侯惇、于禁为先锋，浩浩荡荡杀奔徐州而来。旌旗蔽日，刀枪如林，军容之盛，远非昔日吕布、袁术之流可比。
消息传来，下邳城内一片恐慌。吕布虽然自负勇力，但也深知曹操用兵如神，麾下猛将如云，绝非易与之辈。他急忙加固城防，征集粮草，同时连连催促刘备速速带兵来援。
刘备按照徐庶的谋划，并未倾巢而出，而是精心挑选了约五千精锐，由高顺统领，张飞为副将，自己则带着徐庶、简雍等人，前往下邳。他将小沛的防务交给了糜竺和孙乾，嘱托他们谨守城池，保全根本。
来到下邳，吕布见刘备只带了五千人马，脸上略有不悦，但此刻正是用人之际，也不好说什么，反而摆出热情的架势，亲自出迎。
“玄德公！你可算来了！”吕布拉着刘备的手，语气急切，“曹操大军将至，你我当同心协力，共抗强敌！”
刘备表现得十分恭顺：“备蒙将军收留，恩同再造。今将军有难，备自当效死力！愿听将军调遣！”
吕布见刘备态度诚恳，心中稍安，便将刘备的部队安排驻守下邳西城，此处被认为是曹军进攻的重点方向之一。
刘备与高顺、徐庶安顿下来后，立刻仔细勘察下邳的城防。下邳城高池深，易守难攻，确实是一块硬骨头。
徐庶仔细观察后，对刘备低声道：“主公，下邳城坚，曹操急切难下，必是一场旷日持久的围城战。此正合我意。我军驻扎于此，一可观察曹军虚实，二可伺机与城内某些人‘联络感情’，三嘛……若吕布与曹操两败俱伤，这下邳城，或可换一个主人了。”
高顺也道：“元直先生所言极是。我军需保持独立，不被吕布当做炮灰消耗。可主动请缨，承担一些相对独立且重要的防务，既能展现价值，又能保存实力。”
于是，刘备主动向吕布请缨，愿意承担守护西门瓮城以及附近一段城墙的重任，并表示自己的部下擅长守城（高顺训练的成果）。吕布正愁兵力分配，见刘备主动承担硬骨头，乐得同意。
不久，曹操大军抵达下邳，将城池团团围住。曹操并没有立刻发动强攻，而是采纳郭嘉之计，一边围城，一边分兵扫清徐州其他不愿投降的郡县，同时派兵截断泗水、沂水，准备长期围困。
下邳变成了一座孤城。城外，曹军营寨连绵，旌旗招展；城内，人心惶惶，气氛日益紧张。吕布几次派兵出城挑战，都被曹军击退，损失了不少人马，只好彻底转入守势。
围城持续了数月，城内的粮草开始紧张起来。吕布的脾气越发暴躁，对部下动辄打骂，连陈宫的劝谏也听不进去了。侯成、魏续等将领心生怨望，暗中开始为自己寻找后路。
刘备军由于早有准备，携带了部分粮草，且军纪严明，分配相对公平，士气尚能维持。高顺和徐庶更是利用这段时间，不断强化部队的守城训练，并与西城守军（非吕布嫡系）建立了良好的关系。
这一天，徐庶悄悄对刘备说：“主公，时机将至。吕布众叛亲离，就在眼前。我等需做好准备，既要防曹操破城，也要防吕布狗急跳墙，更要……准备接手这徐州的首府！”
刘备心中凛然，知道最关键的时刻，终于要来临了。他握紧了剑柄，目光投向窗外阴沉的天空，一场决定命运的风暴，正在下邳城内外酝酿。