有关于窦建德的生平，舅侄俩在后世并不了解，最多也就知道在电视剧和小说里有这么个人物，知道这人是隋末农民起义军中战力很强的一位义军领袖。
窦建德此人据说生于北周建德二年（573年），是年四十三岁，其人祖籍扶风平陵(今陕西咸阳市)，贝州漳南(河北故城县，另一说山东武城县)人。据说乃是东汉大司空窦融十七世孙，辽东宣王窦拓玄孙。
此人家族世代务农，曾任里长，尚豪侠，为乡里敬重。
大业七年，杨广募兵征讨高句丽，窦建德在军中任二百人长。因目睹兵民困苦，义愤不平，遂抗拒东征，并助同县人孙安祖率数百人入漳南东境高鸡泊（河北省衡水市故城县县城西南），举兵抗隋。
及后，窦建德家人被隋军杀害，乃率部众二百人投清河人高士达，而此时高士达刚刚自称东海公，于是任命窦建德为司兵，二人手下义军队伍也刚发展到一万多人，目前还是在高鸡泊一带活动。
今次他自称代表东海公高士达而来，想要与天凤军有所连通，共同抗隋。
他一行二十余人，与七月底时入得临淄城，便自向城中天凤军自报了身份，北路军镇守吕星北倒也不敢怠慢急忙将消息传回了高密。
对于窦建德这人，黄娜所知的消息自然比黄小刚要少，她也就记得一些帅哥的情况，如窦建德这样的老人家能知道一个名字就算不错了。于是舅侄俩一番商议之后，决定还是由黄小刚出面接待，看看这隋末枭雄这般突然来访，到底打的是什么主意。
便也说黄小刚不敢怠慢，忙也让曹献亲自出迎临淄，将窦建德一行带往高密而来，于八月初二这日抵达了高密城前。
鉴于这窦建德怎说也是一路义军领袖，因此黄小刚倒也要以礼相待，便亲自领人在城前等候。这日午时才过不久，远远便见得一行人马迤逦而来，至近前便见得曹献引着一位中年壮汉来见。
只见这汉子身高足有六尺，须发勃长，相貌堂堂，腮下一部山羊胡子修剪得精细，一身淡绿劲装武服将整个人衬得十分精神，一条镶嵌了铜质马首扣的腰带跟将便便大腹收束。
黄小刚当即快步上前，抱拳做礼笑道：“来者可是东海公麾下窦司兵？”
“便是窦某！”窦建德哈哈一笑，也是抱拳为礼来见，随口却道：“听闻天凤军做得好大事业，却不想监军这般年轻，果真是自古英雄出少年啊！”
黄小刚淡然一笑，倒也不去想这窦建德话里是否含有深意，毕竟他因为穿越，容貌的确是年轻了许多，从年近四十的中年大叔恢复青春变成了二十出头的俊俏青年，只是窦建德这般一上来就夸人英雄出少年，颇有一点倚老卖老的架子。
当即黄小刚便也随口寒暄几句，也就将窦建德一行迎往了高密城中的军驿行馆，暂且将其安置下来，此后接下来的一连几天都由曹献出面接待，领着窦建德等人吃吃喝喝，同时也使人悄悄打探其身世消息。
对于窦建德此人的生平，毕竟高鸡泊距离胶东也不算远，使人小心打听一番后，倒也叫黄小刚了解了一个大概，毕竟此时个人名望全看乡野口碑，比之史书要更为详细和全面，也做不得假。
就黄小刚使人打探所得，这窦建德自幼便居于贝州漳南县(今河北故城东北)。其人年轻时，据说是个重信重诺之人，曾经有个相好的同乡死了父母，家境贫寒无力安葬，当时窦建德正在耕田，听到后直叹气，却立即放下农活，主动送去办理丧事所需要的全部财物，因此深受乡亲们称赞。
后来据说他也曾当过里长，但因犯法逃出去了，碰到朝廷大赦天下才回家，之后他父亲去世，送葬的有一千多人，凡是有人送礼，一概辞谢而不接受。
到了大业七年(611年)，朝廷招兵征讨高丽，郡里挑选勇敢优异的人当小帅，于是便委任窦建德为二百人长。当时山东发生水灾，百姓大多逃荒去了，同县有个孙安祖，房屋财产被洪水冲走，老婆孩子饥饿而死。县里看上孙安祖骁勇，也把他选进了队伍。孙安祖以家庭贫穷为理由不愿入伍，向漳南县令当面申说，县令大发脾气狠狠打他，孙安祖怒而杀死县令，逃跑投奔窦建德，窦建德收留了他。
这一年，因为山东大闹饥荒，窦建德于是对孙安祖说:“文帝在位时，天下富裕兴旺，派出百万人马征讨辽东，尚且被高丽打败。今年发生水灾，百姓贫困，但皇帝不体恤民情，要亲自到辽东督战，加上往年西征，损伤的元气还没有恢复，百姓疲劳困乏，连年征战，长年在外的人不能回家，如今又要出兵，容易酿成动乱。男子汉大丈夫只要不死，就该建功立业，怎能去当仓皇逃跑的俘虏啊。我熟悉高鸡泊面积辽阔方圆几百里，湖沼上的蒲草又密又深，可以到那里去隐藏起来，找机会出来抢劫，足够生活、积蓄，拉起人马以后，等待时局动荡，必然干出一番惊天动地的大事业。”
孙安祖赞同他的计划。窦建德招集引诱逃避征兵和没有家产的，得到了几百人，让孙安祖带领，进高鸡泊当草寇，孙安祖自称将军。鄃县人张金称也邀集了上百人，在黄河的险要水域活动。
蓨县人高士达又兴兵造反招集了一千多人，在清河郡一带活动。当时往来于漳南县境的各股盗匪，沿路屠杀抢劫当地百姓，焚烧房屋，惟独不到窦建德的家乡骚扰。因此郡里县里料定窦建德跟盗匪们相互勾结，就拘捕了他的家属，不论老少都杀掉了。
窦建德听到他全家已被杀光，率领他手下的两百人逃跑投靠了高士达，此时高士达也才刚刚发展出过万的人马自称东海公，于是也就任命窦建德为司兵（类似兵马大元帅）。
据说四月时，窦建德正在高鸡泊中操练高士达手下的人马，突然传来天凤军出兵夺占琅琊、北海两郡的消息后，窦建德便与高士达建言，称天凤军在南面与隋军开战并夺城掠地，吸引了隋军的注意力，正好是义军的一个机会，便怂恿高士达从高鸡泊出兵，攻打清河郡治漳南县城，结果高士达因为犹豫不决而错过了战机。
而这个时候，又听说天凤军以数千人的规模，居然一日之间攻克了有数万人镇守的临淄城，使得山东各地的众多义军集体震惊，窦建德于是再次瞧出了机会，便说服高士达以使者的名义派他来临淄，希望与天凤军接触一番，为高士达寻求助力。
黄小刚得了这些消息也才算是心中有数，足足又将窦建德抻了好几天后，这才于八月初十这日，使人请他来到了城北的天凤军后营之中面谈。